Pozostając zawsze na ścieżce biogenetycznej kwasu mewalonowego, rozważmy ZWIĄZKI TERPENICZNE.
Związki terpenowe są wszechobecne: te o mniejszej masie cząsteczkowej, mono i seskwiterpeny, znajdujemy je np. w tkankach wydzielniczych, w których znajdują się głównie cząsteczki o charakterze terpenowym, które mogą współistnieć z cząsteczkami o innym charakterze, a nawet z cząsteczkami wyższymi terpen o masie cząsteczkowej. Żywice iglaste są tak nazywane, ponieważ ich konsystencja jest półstała i mają aromatyczny zapach; ta konsystencja staje się stała, jeśli żywice pozostają w powietrzu, z powodu różnych czynników, jednym z nich jest odparowanie cząsteczek o najniższej masie cząsteczkowej, a więc lotnych: monoterpeny; z drugiej strony cząsteczki o wysokiej masie cząsteczkowej pozostają i są reprezentowane przez terpeny, takie jak triterpeny lub tetraterpeny.
W tkankach wydzielanych znajdują się głównie związki terpenowe, które mogą mieć niską lub wysoką masę cząsteczkową; odróżnia to żywice o charakterze półstałym od olejków eterycznych zawartych we włosach gruczołowych rośliny.
Olejek eteryczny jest płynny, ponieważ nie zawiera terpenów o dużej masie cząsteczkowej; Żywica jest stała, ponieważ oprócz mono- i seskwiterpenów zawiera również terpeny o wyższej masie cząsteczkowej.
Tkanki wydzielnicze nie są jedynymi, które zawierają związki terpenowe; na przykład olejek eteryczny nie jest otrzymywany z goryczki, ale roślina nadal zawiera olejki eteryczne. Co więcej, olejki eteryczne nie są jedynymi naturalnie występującymi związkami terpenowymi, a terpeny mogą charakteryzować leki, które w ogóle nie zawierają olejku eterycznego; pamiętamy, że terpeny są wszechobecnymi związkami.
Terpeny wywodzą się z izoprenu (C5), który jest fosforylowany, aby zapewnić, że wejdzie w biochemiczną ścieżkę syntezy, ścieżkę terpenów. Fosforylacja izoprenu implikuje aktywację energetyczną cząsteczki (wiązanie fosforowe jest wiązaniem wysokoenergetycznym); Fosforylowany izopren może przybierać różne konformacje optyczne, ale nas interesuje cząsteczka zachowująca strukturę z 5 atomami węgla, ponieważ jest to budulec umożliwiający zbudowanie wszystkich cząsteczek typu terpenowego. nazywać się na dwa różne sposoby: pirofosforan izopentenylu lub pirofosforan dimetyloallilu; cząsteczka jest taka sama, ale o różnych konformacjach optycznych. Gdy cząsteczka pirofosforanu izopentenylo łączy się z cząsteczką pirofosforanu dimetyloallilu, powstaje cząsteczka pirofosforanu geranylu; grupa pirofosforanowa (2 luminofory) odłącza się od jednej z dwóch jednostek izoprenowych, uwalniając energię, która połączyła dwie jednostki C5.
Pirofosforan geranylu jest cząsteczką o 10 atomach węgla; jest prekursorem związków monoterpenowych, ponieważ sam w sobie ma architekturę i liczbę węgli odpowiednią dla tej kategorii chemicznej.Geranylo-pirofosforan z kolei traci grupę pirofosforanową i staje się punktem wyjścia do powstania dowolnego z tysięcy znane monoterpeny: kamfora, mentol, eukaliptol, pinen. Cząsteczki te, niezależnie od ich konfiguracji cyklicznej lub liniowej, jak również podstawniki, które zaprezentują, zawsze będą cząsteczkami C10, a więc należącymi do rodziny monoterpenów. z kolei może być prekursorem kolejnych kategorii terpenów, a jeśli pozostanie ufosforylowana, może wiązać kolejną cząsteczkę izopentenylo-pirofosforanu lub dimetyloallilo-pirofosforanu i tym samym stać się prekursorem związków seskwiterpenowych. Połączenie geranylo-pirofosforanu z inną jednostką na C5 uwalnia pirofosforan, dając energię niezbędną do nowej kondensacji, z otrzymaniem produktu końcowego zwanego pirofosforanem farnezylu.Ten ostatni jest cząsteczką o 15 atomach węgla, która jest prekursorem seskwiterpenów, związków, które poza konfiguracją alifatyczną lub cykliczną i stopniem podstawienia posiadają 15 atomów węgla. Pirofosforan farnezylu może z kolei być prekursorem związków seskwiterpenowych o wyższej masie cząsteczkowej; ma 15 atomów węgla i cząsteczki te mogą ulegać kondensacji dwa na dwa, tworząc w ten sposób cząsteczki C30 (prekursory związków triterpenowych lub sterolowych, gdzie sterol jest C27, ponieważ jest dekarboksylowany). Jednak pirofosforan farnezylu może ponownie wiązać się z inną jednostką C5, tworząc geranylo-geranylo-pirofosforan, prekursor cząsteczek o 20 atomach węgla, zwanych diterpenami.W wyniku dalszej kondensacji dwóch jednostek C20, a więc dwóch cząsteczek geranylo-geranylo- Otrzymuje się pirofosforan, tetraterpeny, cząsteczki składające się z C40. Tetraterpeny dostarczają niezwykle ważnych cząsteczek, takich jak karotenoidy i witamina E, pigmentów o ważnych właściwościach antyoksydacyjnych, bardzo poszukiwanych na rynku wellness, coraz bardziej zorientowanych na poszukiwanie naturalnego za wszelką cenę.
Inne artykuły na temat „Terpeny”
- Miotła rzeźnika i Centella
- Farmakognozja
- Leki na olejki eteryczne
