Kwasy tłuszczowe

" pierwsza część

Nienasycone kwasy tłuszczowe

Dzięki ogólnemu wzorowi CnHnCOOH mają jedno lub więcej podwójnych wiązań węglowych, które pozwalają im reagować z innymi pierwiastkami.

Nienasycone kwasy tłuszczowe mają tendencję do obniżania poziomu cholesterolu i lipoprotein LDL we krwi, niekorzystnie wpływając na proces miażdżycowy; Kwas oleinowy, zawarty przede wszystkim w oliwie z oliwek, może sprzyjać umiarkowanemu wzrostowi dobrego cholesterolu HDL, zwłaszcza jeśli jest powiązany z regularną aktywnością fizyczną oraz trzeźwą i zbilansowaną dietą. Niektóre wielonienasycone kwasy tłuszczowe są niezbędnymi składnikami odżywczymi, ponieważ nie mogą być syntetyzowane przez ssaki.
Nienasycone kwasy tłuszczowe zawarte są w lipidach pochodzenia roślinnego, najczęściej płynnych w temperaturze pokojowej oraz w rybach, natomiast nasycone kwasy tłuszczowe występują w produktach pochodzenia zwierzęcego oraz w tłuszczach przyprawowych (masło, smalec, margaryna itp.) .

Główne jednonienasycone kwasy tłuszczowe

Liczba atomów

węgiel

Kompozycja Nazwa zwyczajowa Nazwa IUPAC Notacja skrócona Źródła w przyrodzie 10 CH2 = CH(CH2) 7COOH Kaproleinowy cis-9-dekanowy C10: 1 mleko 14 CH3 (CH2) 3CH = CH (CH2) 7COOH mirystoleicki cis-9-tetradecenowy C14: 1 ω5 mleko 16 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH Palmitolej cis-6-heksadecenowy C16: 1 ω7 Wszystkie tłuszcze roślinne i zwierzęce 18 CH3 (CH2) 10CH = CH (CH2) 4COOH Petroselinic cis-6-oktadecenowy C18: 1 ω6 mleko 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH Oleic cis-9-oktadecenowy C18: 1 ω9 Wszystkie oleje i tłuszcze, oliwa z oliwek (56-84%), oleje z nasion (38-72%) 18 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH elaidyński trans-9-oktadecenowy C18: ω9 Oleje mleczne i tłuszcze rafinowane, margaryny 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico trans-11-oktadecenowy C18: 1 ω11 mleko 18 CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 9COOH Vaccenico cis-11-oktadecenowy C18: 1 ω11 Olej rybny 20 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 7COOH gadoleic cis-9-eikosenowy C20: 1 ω9 Olej rybny 20 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 9COOH Gondoico cis-11-eikosenoiczny C20: 1 ω11 Olej rybny 22 CH3 (CH2) 9CH = CH (CH2) 9COOH Cetoleic cis-11-dokosenowy C22: 1 ω11 Olej rybny 24 CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 13COOH Selacoleic cia-13-tetracenocio C24: 1 ω13 Cerebrozydy 26 Ximenico cis-17-heksakozenowy C26: 1 ω17 26 Lumechico cis-21-heksakozenowy C22: 1 ω1

Kwasy tłuszczowe wyróżnione pogrubioną czcionką są najważniejsze z żywieniowego punktu widzenia.

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe mają więcej niż jedno wiązanie podwójne (-C = C-).

Liczba atomów

przez C

Kompozycja Nazwa zwyczajowa Nazwa IUPAC Notacja skrócona Uwagi / Źródła w naturze 18 CH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = CH (CH2) 7COOH linolowy

cis, cis-9.12-

oktadekadienowy

C18: 2 Tłuszcze eteryczne, ω6 (pochodzenia roślinnego) Oleje roślinne, zwłaszcza oleje z nasion (słonecznikowy, kukurydziany itp.)

18

CH3CH2 (CH = CHCH2) 3 (CH2) 6COOH

α-linolenowy

cis, cis, cis-9,12,15-

octadecatrienoico

C18: 3 Tłuszcze eteryczne, ω3 (pochodzenia zwierzęcego) Oleje roślinne, w szczególności oleje z nasion (sojowy, rzepakowy itp.) 18 C17H29COOH γ-linolenowy

cis, cis, cis, 6-9.12, -

octadecatrienoico

C18: 3 ω6 (pochodzenia roślinnego) Oleje rybne, olej z nasion Borago officinalis, olej z nasion Oenotera biennis 18 Morotico

cis, cis, cis, 4-

8,12,15-

oktadekatetraenowy

C18: 4 Oleje rybne 20 C20: 1 Oleje roślinne, zwłaszcza oleje z nasion (sojowy, rzepakowy itp.) 20

cis, cis-13.16-

docosadienoic

C20: 2 Olej rzepakowy oleje rybne 20 CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 4 (CH2) 2COOH Arachidoński

cis, cis, cis, cis-

5,8,12,15-

eikozatetraenowy

C20: 4 ω6 (pochodzenia zwierzęcego) Oleje rybne 20

eikozapentaenowy

(EPA)

C20: 5 Oleje rybne

22

dokozaheksaenowy

(DHA)

C22: 6

Oleje rybne 25 C23H35COOH Nisinico

cis, cis, cis, cis-

4,8,12,15-

eikozapentaenowy

C26: 4 Oleje rybne 26 C26: 5 ω3 (pochodzenia zwierzęcego) Oleje rybne

PNE. oleinowy (18:1; 9)

PNE. linolowy (18:2; 9.12)

PNE. γ-linolenowy (18:3; 6,9,12)

PNE. α-linolenowy (18:3; 9,12,15) PNE. Arachidoński (20: 4; 5,8,11,14)

UWAGA: „Kwas γ-linolenowy nie należy do serii omega 3, ale do serii omega 6; z tego powodu suplementy oparte na NNKT muszą zawierać „kwas α-linolenowy” a nie „kwas γ-linolenowy” "

Niezbędne kwasy tłuszczowe

Termin „niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe” (NNKT) może być mylący. W rzeczywistości „podstawowy przymiotnik można interpretować na dwa różne sposoby:

rozszerzone „Co jest niezbędne do życia podmiotu”;
Ograniczone „co koniecznie trzeba zażywać z” odżywianiem, bo nasz organizm nie jest w stanie tego wyprodukować”.

Niezbędne kwasy tłuszczowe są niezbędne do regulacji:

• wzrost
• produkcja energii
• zdrowie błony komórkowej i błony mitochondrialnej
• synteza hemoglobiny, koagulacja i kruchość naczyń włosowatych
• funkcje seksualne i reprodukcja (niektóre choroby piersi i zmiany w cyklu menstruacyjnym wynikają z „nadmiernego spożycia kwasów nasyconych w stosunku do omega 3/omega 6)
• niektóre choroby skóry (wyprysk atopowy i zapalenie skóry)
• poprawa tolerancji węglowodanów u diabetyków
• obniżenie (omega 3) cholesterolu całkowitego, złego cholesterolu (LDL) i trójglicerydów
• jako prekursory prostaglandyn.

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe omega-6 obniżają poziom cholesterolu, zmniejszając poziom LDL w osoczu. Ta korzyść jest jednak częściowo niwelowana przez fakt, że te same kwasy tłuszczowe omega-6 obniżają również „dobry” cholesterol HDL.

Dobrym źródłem omega-6 są oleje z nasion, orzechy i rośliny strączkowe.

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe omega-3 obniżają poziom triglicerydów w osoczu poprzez zakłócanie ich włączania do wątroby do VLDL. Z tego powodu mają „ważne działanie przeciwzakrzepowe (należy pamiętać, że wysoki poziom trójglicerydów we krwi ogranicza proces fibrynolizy, odpowiedzialny za rozpuszczanie zakrzepów wewnątrznaczyniowych; z tego powodu” hipertriglicerydemii towarzyszy zwiększone ryzyko choroby sercowo-naczyniowe) .

Najlepszymi źródłami pożywienia omega-3 są ryby morskie, olej i nasiona lnu.

Glicerydy

Stanowią one 98% lipidów pokarmowych i obecnych w organizmie człowieka. Kwasy tłuszczowe wiążą się z glicerolem, cząsteczką o trzech alkoholowych funkcjach, a zatem zdolną do wiązania ze sobą trzech cząsteczek kwasu tłuszczowego; jeśli jedno się wiąże, otrzymuje się 1-monoacyloglicerol lub 2-monoacyloglicerol, jeśli dwa są związane, otrzymuje się 2-monoacyloglicerol lub 1,3-diacyloglicerol.

W większości przypadków glicerol wiąże się ze sobą nie jeden, nie dwa, ale trzy kwasy tłuszczowe, dając w ten sposób triacyloglicerole, lepiej znane jako triglicerydy.

Są one definiowane jako proste, te trójglicerydy, w których trzy kwasy tłuszczowe są sobie równe. Inaczej mówimy o mieszanych trójglicerydach.

Temperatura topnienia triglicerydu jest tym wyższa, im mniejsza jest liczba wiązań podwójnych i im większa jest długość łańcuchów alifatycznych wchodzących w jego skład kwasów tłuszczowych.

Monoacyloglicerole i diacyloglicerole powstają w wyniku niepełnej syntezy lub degradacji triglicerydu; w przemyśle spożywczym są stosowane jako dodatki emulgujące lub zagęszczacze.

Fosfolipidy

Dzielą się na fosfoglicerydy, w których OH glicerolu jest estryfikowany kwasem fosforowym oraz sfingolipidy, w których kwasy tłuszczowe są połączone z nienasyconym aminoalkoholem (sfingozyną).W rzeczywistości w sfingolipidach nie ma grupy fosforowej, dla której autorzy klasyfikują je w osobnej kategorii.

Fosfoglicerydy to cząsteczki glicerolu, w których dwa sąsiadujące grupy OH są zestryfikowane dwoma kwasami tłuszczowymi, podczas gdy trzecia grupa hydroksylowa wiąże się z kwasem fosforowym. Prostszy fosfolipid nazywa się kwasem fosfatydowym. W innych fosfoglicerydach inne cząsteczki wiążą się z kwasem fosforowym (na przykład, jeśli wiąże się cholina, otrzymuje się fosfatydylocholinę, lepiej znaną jako lecytyna).

Są syntetyzowane wewnątrz komórek, w szczególności w wątrobie. Ze względu na większą rozpuszczalność ułatwiają transport innych tłuszczów, ale ich głównym zadaniem jest tworzenie błon komórkowych. Fosfolipidy mają zatem „duże znaczenie biologiczne, ale są rzadko obecne w żywności . Sprzedawane jako suplementy diety (lecytyna sojowa), są przydatne do kontrolowania poziomu cholesterolu we krwi i mają właściwości regenerujące.

W sfingolipidach kwas tłuszczowy wiąże się z cząsteczką zwaną sfingozyną z wiązaniem typu amidowego.Z sfingolipidami mogą wiązać się również inne cząsteczki, takie jak cholina (otrzymuje się sfingomielinę), glukozę (glukoerebrozyd) lub galaktozę (galaktocerebrozyd). .

Glikolipidy, woski i sterydy

Można je podzielić na:

• SPHINGOGLYKOLIPIDY: glukocerebrozydy i galaktocerebrozydy
• GLIKOZYLODIACYLYCEROLE: są to 1,2 diacyloglicerole, w których cukier, ogólnie glukoza, jest związany z wolnym hydroksylem gliceryny, dlatego podczas gdy w fosfoglicerydach trzeci OH jest związany z kwasem fosforowym, w glikozyloacyloglicerolach trzeci OH jest związany z cukrem

Zmydlające się lipidy obejmują również woski i sterydy. Woski są estrami kwasu tłuszczowego z alkoholem długołańcuchowym, podczas gdy sterydy są estrami steroli z kwasem tłuszczowym (na przykład ester cholesterolu z kwasem tłuszczowym, takim jak palmitynowy lub oleinowy, należy do kategorii sterydów).

Woski są wyjątkowo nierozpuszczalne w wodzie i chemicznie obojętne. Cechy te nadają mu szczególne funkcje ochronne (zapobiegają nadmiernej utracie płynów i wnikaniu patogenów), które pełnią poprzez nakładanie warstw na naskórek lub na odsłoniętych powierzchniach liści.

Lipidy niezmydlające się

Większość z nich to steroidy, cząsteczki o podstawowej strukturze zwanej cyklopentanperhydrofenantrenem. W dziedzinie zwierząt występuje tylko jeden sterol, cholesterol, natomiast w świecie roślin „fitosteroli (lub steroli roślinnych) jest „dużo”. Do najważniejszych należą Β-systosterol, jego glikozylowany związek, stigmasterol i kampesterol.

Ergosterol nie jest tak naprawdę fitosterolem, ponieważ jest typowy dla grzybów, które należą do królestwa innego niż królestwo zwierząt i roślin.

Każdy olejek ma swój własny, typowy skład steroli. Chociaż cząsteczki te stanowią tylko 1% wszystkich lipidów, skład fitosteroli jest porównywalny z odciskiem palca oleju i pozwala rozpoznać wszelkie fałszerstwa lub fałszerstwa żywności.

Lipidy niezmydlające się obejmują również terpeny, substancje składające się z jednej lub więcej jednostek izoprenoidów. Dają początek wielu różnym związkom, takim jak terpenowe (na bazie aromatów i olejków eterycznych), skwalen (składnik oliwy z oliwek), beta-karoten i likopen.